stella
Lv 4
stella ha chiesto in Matematica e scienzeChimica · 1 decennio fa

sapreste dirmi cosa si ottiene trattando il 5-idrossiesanale con un catalizzatore acido??

Aggiornamento:

anche io ho pensato che potesse formarsi un emiacetale ciclico, però la domanda successiva mi chiede di disegnare le formule di struttura dei prodotti dicendo che tipo di isomeri sono e assegnando gli stereocentri..

3 risposte

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  • Anonimo
    1 decennio fa
    Risposta preferita

    secondo me si ha ciclizzazione. il catalizzatore acido H+ si attacca all'ossigeno aldeidico attivandolo. a questo punto l'ossigeno dell'alcol si attacca al carbonio aldeidico formando il ciclo. l'OH perde quindi l'H+ rigenerando il catalizzatote. ottieni quindi un'emiacetale ciclico. per maggiore chiarezza trovi il meccanismo qui:

    http://it.wikipedia.org/wiki/Acetali

    .........................................................................................................

    infati ottieni due prodotti. quando l'acetaletale si attacca il carbonio diventa un centro stereogeno, quindi ottieni due stereoisomeri R e S. quando hai un attacco su un gruppo carbonilico è normale avere la formazione di stereoisomeri pechè di solito hai attaccati 4 gruppi diversi. anche se hai un ciclo questo conta come due gruppi R diversi

  • Lyla
    Lv 6
    1 decennio fa

    E se invece il meccanismo fosse quello di una condensazione acido catalizzata in cui però non si forma la forma semiacetalica ciclica,ma si forma l'acetale derivante dalla condensazione di 2 molecole di aldeide????

  • 1 decennio fa

    sisi appoggio emiacetale ciclico...come per la ciclizzazione del glucosio o simili

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