Anonimo
Anonimo ha chiesto in Scuola ed educazioneCompiti · 1 decennio fa

Chi mi sa spiegare la sintesi del metanolo? grazie ?

per portarla all'esame, qualche informazione in più. grazie

2 risposte

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  • Anonimo
    1 decennio fa
    Risposta preferita

    Metanolo - CH3OH

    Caratteristiche ed Usi del Metanolo

    Il metanolo o alcool metilico è un liquido volatile (p.d.e. 64.5 °C), ha formula CH3OH, non è ionizzato ed è sia lipofilo che idrofilo. Possiede un proprio odore caratteristico, brucia con fiamma azzurra non lucente. Dato che il metanolo si può ottenere dalla distillazione secca del legno (Boyle, 1661) è anche detto alcool di legno. Al giorno d'oggi è ottenuto per sintesi, in due modi:

    processo ad alta pressione: monossido di carbonio ed idrogeno in adeguata proporzione formano il gas di sintesi, che a 200 bar e a 400 °C, su ZnO/Cr2O3 come catalizzatori danno la reazione:

    CO + H2 => CH3OH

    processo a bassa pressione: monossido di carbonio ed idrogeno in adeguata proporzione formano il gas di sintesi, che a 50 bar e a 250 °C, su Cu/Zn/Al catalizzatori da la reazione precendente.

    Il metanolo è miscelabile con l'acqua in ogni proporzione: la miscelazione dà contrazione di volume della soluzione e libera calore. E' usato come additivo per carburanti, o esso stesso è usato come carburante solido (tavolette meta), nell'industria chimica è usato come solvente per coloranti, collanti, poliesteri, svernicianti... e in chimica organica è un importante agente metilante.

    A differenza dell'etanolo il metanolo puro (99%) può ottenersi da una sua soluzione acquosa tramite la distillazione frazionata, mentre per il metanolo assoluto (99.97%) bisogna distillare il metanolo su magnesio metallico, il quale si scioglie con formazione di alcoolato di magnesio. Esso, in presenza d'acqua, si scinde a dare magnesio ossido (insolubile in acqua) e metanolo:

    2 MeOH in miscela con H2O su Mg => H2 + (MeO)2Mg + H2O (MeO)2Mg + H2O => MgO (ppt) + 2 MeOH

    Tossicocinetica del Metanolo - Assorbimento e Distribuzione

    Il metanolo è assorbito in circa tre ore tramite il tratto gastrointestinale, può venir assorbito anche dal sistema respiratorio o dalla cute. Successivamente si distribuisce in tutto il corpo, infatti è sia idrofilo che lipofilo, come l'etanolo. In particolare il metanolo può essere rinvenuto nel cuore, nella milza, nel fegato, nei polmoni, nel cervello, nei muscoli e nei reni. In caso di intossificazione cronica esso si accumula nel nervo ottico.

    Biotrasformazione

    Il 90% del metanolo, come primo passaggio, viene ossidato ad aldeide formica la quale successivamente subisce trasformazione ad acido formico. Il restante 10% del metanolo viene eliminato invariato per via renale (tempo di emivita: 22 ore circa).

    Lo step da metanolo a formaldeide può avvenire in due modi:

    nei perossisomi (forma primitiva della catena respiratoria) vari enzimi ossidoreduttasi partendo da diversi substrati RH2 portano alla formazione di H2O2 (acqua ossigenata o perossido d'idrogeno) che poi, tramite l'enzima catalasi, ossida il metanolo.

    RH2 + O2 (by ossidasi)=> R + H2O2 H2O2 + MeOH ( by catalasi)=> HCHO + 2 H2O

    nel citosol epatico tramite l'enzima ADH (questa ossidazione è in equilibrio reversibile)

    MeOH + NAD+ <= by ADH => CH2O + NADH + H+

    Lo step da formaldeide ad acido formico (pKa 3.75, completamente dissociato a formiato) è catalizzato da diversi enzimi aldeide-deidrogenasi, presenti sia nel citosol sia nei mitocondri della maggior parte delle cellule dei mammiferi. Questa reazione, irreversibile, sposta "a destra" l'equilibrio reversibile della reazione ADH mediata.

    CH2O + NAD+ (by aldeide-deidrogenasi)=> HCOO-H+ + NADH + H+

    Successivamente il formiato (nella scimmia, usata per l'affinità al genere umano, e presumibilmente nell'uomo) subisce ossidazione folato-dipendente a CO2. Nel ratto esiste anche un sistema catalisi-perossidativo, e il ratto non subisce avvelenamento da metanolo o da formiato a meno che non sia reso folato-carente.

    Eliminazione

    Esaurienti studi sono stati a questo proposito sono stati fatti da Nicloux, utilizzando cani e conigli. I risultati ottenuti hanno permesso di costruire delle curve di eliminazione, dalle quali si può notare la differenza nella velocità di eliminazione in confronto all'etanolo.

    Intossicazione da Metanolo

    Il metanolo può dare intossicazione per esempio se è usato in bevande adulterate, anche se ciò non è frequente. La dose tossica di etanolo varia in relazione a vari fattori (età, sesso, presenza di etanolo...), negli adulti la tossicità è proporzionale al tasso ematico di metanolo, per i bambini non si hanno dati. Dalla 12ma alla 24ma ora dall'ingestione di metanolo non si hanno sintomi, e questo periodo può essere prolungato se è presente etanolo (più affine all'enzima ADH di quanto lo sia il metanolo).

    Il metanolo come tale causa ebbrezza, in seguito ad intossicazione acuta, poi vertigini, nausea, vomito, dolori addominali, cefalea e depressione del SNC, ma ben più pericolosi sono i sintomi e i danni causati dai suoi due metaboliti, aldeide formica e acido formico.

    Essi causano gravi sintomi quali grave acidosi metabolica, atassia*, vertigine, dilatazione de

  • 1 decennio fa

    farai uno splendido esame

    Oltre che per il suo intrinseco divenire la storia della sintesi industriale del metanolo è interessante da diversi punti divista. Innanzi tutto fu la prima volta che un processo catalitico mise fuori mercato un intero, preesistente comparto dell'industria chimica. Nei casi precedenti di produzioni 'spiazzate' da grandi sintesi catalitiche erano stati colpiti monopoli "naturali" (il nitro del Cile dall'ammoniaca di Haber e Bosch) o "industriali" (l'oleum boemo), mentre ora l'attacco delle nuove tecniche catalitiche si rivolge verso l'industria "tradizionale". Infatti l'alcool metilico era ottenuto da secoli, in grandi quantità, attraverso la distillazione secca del legno, e questa attività era diffusa in tutti i paesi industrializzati. Un secondo tratto rilevante di questa storia è un tipico trasferimento di tecnologie (idrogenazione ad alta pressione) dal comparto inorganico (l'ammoniaca) a quello ambiguo del metanolo e - mediante la Fischer -Tropsch - a quello dei carburanti. La terza considerazione è che questo "trasferi­mento" si potè attuare per le particolari circostanze politico-economiche del decennio succes­sivo alla prima guerra mondiale. E infine, come ho già accennato nel primo capitolo di questo volume, un fatto per noi rilevante è dato dall'introduzione di tecniche avanzatissime per lo studio dei catalizzatori da parte di un ingegnere chimico italiano, Giulio Natta (1903-1979).

    La reazione di sintesi del metanolo che seguiremo più da vicino è quella che utilizza il gas d'acqua:

    CO + 2H2 -> CH3OH

    Ma, a partire da questi reagenti, accanto e oltre a questa possibile combinazione ve ne sono centinaia di altre che dipendono in modo critico dal catalizzatore impiegato. Come scrisse Natta nel 1930: "Dalla stessa miscela gassosa è possibile ottenere, praticamente nelle stesse condizioni di temperatura e di pressione, prodotti completamente diversi a seconda dell'agente catalitico". Nei casi limite si può ottenere alcool metilico puro con alti rendimenti, oppure, con metalli del gruppo del ferro, quasi quantitativamente metano. Tra questi estremi si possono ottenere "le più complesse miscele di alcooli superiori, aldeidi, chetoni, acidi grassi, eteri, idrocarburi".

    I primi brevetti sulla sintesi catalitica del metanolo furono registrati nel 1913, da AIwin Mittasch (1869-1953) per conto della BASF. Mittasch era stato l'esploratore industriale del processo Haber; insieme a Carl Bosch (1874-1940) aveva fatto sì che nel loro laboratorio si creasse il miglior ambiente di ricerca industriale del mondo chimico. Fra il 1909 e il 1912 Mittasch aveva studiato 2500 sostanze diverse e compiuto almeno 6500 esperimenti di sintesi, scoprendo - tra l'altro - la funzione degli attivatori nel promuovere la catalisi eterogenea. Fu un lavoro meticoloso, condotto con un' impareggiabile larghezza di mezzi, che gettò le fondamenta per la successiva avventura tecnica: nel 1913-14 Mittasch ottenne una mezza dozzina di brevetti sulla sintesi del metanolo, ma la guerra interruppe ogni successivo sforzo in questa direzione.

    Il luogo in cui si verificò una ripresa di interesse verso il metanolo sintetico fu del tutto diverso dal grande edificio del laboratorio di Ludwigshaven; esso infatti aveva i confini ristretti della scrivania di Georges Patart, un tecnico che all'indomani della guerra faceva parte della delegazione ufficiale francese che trattava con la BASF l'acquisto dei brevetti sulla sintesi dell ammoniaca. Nel corso di una successiva polemica franco-tedesca sulla priorità del processo, Patart dichiarò che il suo brevetto, richiesto nel 1921 e pubblicato il 22 luglio 1922, era essenzialmente il risultato di una riflessione teorica che univa il prevedibile effetto positivo delle alte pressioni alla presenza di un qualche catalizzatore, scelto fra tutti i metalli, i loro sali e i lor

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