Marco ha chiesto in Matematica e scienzeChimica · 1 decennio fa

Piroxicam:dov è la funz acida nella struttura e motivare l'acidità da un punto di vista strutturale HELP!!!?

5 risposte

Classificazione
  • Anonimo
    1 decennio fa
    Risposta preferita

    http://en.wikipedia.org/wiki/Piroxicam

    direi dal carbonile dell'amide, l'enolo aromatico e il solfonile -SO2- aromatico-aromatizzato

    http://en.wikipedia.org/wiki/File:Piroxicam.svg

    ciao

  • 1 decennio fa

    Dalla struttura della molecola si evidenziano due idrogeni acidi di cui uno legato all'ossigeno e uno all'azoto. Quello più acido sarà quello la cui base coniugata sarà più stabile. In questo caso ti ritrovi che la carica negativa sull'azoto ( che per la delocalizzazione del doppietto è quasi sp2) viene stabilizzata da una parte sul carbonio ibridato sp2, e dall'altra su un anello eterociclico aromatico. L'altra carica negativa invece viene stabilizzata solo sul gruppo carbonilico tramite un sistema coniugato e in più in questo caso hai sull'anello uno zolfo con due ossigeni e un atomo di azoto. A mio avviso la maggiore acidità è quella dell'OH per i seguenti motivi:

    H attaccato direttamente all'ossigeno pù elettronegativo dell'azoto.

    E' presente un sistema coniugato

    La carica negativa si viene a trovare nella risonanza sempre sull'ossigeno che essendo più elettronegativo dell'azoto la stabilizza in maniera migliore.

    Inoltre sull'anello hai uno zolfo con due ossigeni e un atomo di azoto che esercitano un loro ffetto induttivo.

  • 1 decennio fa

    Tutti i composti che hanno in posizione relativa 1,3 due dei seguenti gruppi: carbonili, carbossili, nitro, ciano hanno gli idrogeni alfa (quelli "in mezzo") che sono significativamente acidi.

    vedi dietilmalonati, esteri acetacetici , ciano acetati etc

    In qusto caso abbiamo una ammide e un chetone, l'H acido è il CH in mezzo se si considera la forma amido-chetonica, l'OH se si considera la forma amido-enolica

    di solito le due forme sono in eq ma in questo caso la seconda forma è quella prevalente perchè se vedi bene è aromatica

  • 1 decennio fa

    allora la risposta è da ricercare nelle benzotiazine di cui il piroxicam ne è un esempio.....vedi dove è l'acidità di qst classe di composti ed il gioco è fatto!!!

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  • 1 decennio fa

    il gruppo più acido del piroxicam è sicuramente l'OH fenolico. la possibilità di delocalizzare la carica su un sistema aromatico rende infatti la base coniugata particolarmente stabile.

    questo link rimanda ad un articolo molto interessante riguardante il comportamentio acido base di questa molecola

    http://journal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_downlo...

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