Piroxicam:dov è la funz acida nella struttura e motivare l'acidità da un punto di vista strutturale HELP!!!?

Answer 1

Risposta preferita

http://en.wikipedia.org/wiki/Piroxicam

direi dal carbonile dell'amide, l'enolo aromatico e il solfonile -SO2- aromatico-aromatizzato

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Piroxicam.svg

ciao

Answer 2

Dalla struttura della molecola si evidenziano due idrogeni acidi di cui uno legato all'ossigeno e uno all'azoto. Quello più acido sarà quello la cui base coniugata sarà più stabile. In questo caso ti ritrovi che la carica negativa sull'azoto ( che per la delocalizzazione del doppietto è quasi sp2) viene stabilizzata da una parte sul carbonio ibridato sp2, e dall'altra su un anello eterociclico aromatico. L'altra carica negativa invece viene stabilizzata solo sul gruppo carbonilico tramite un sistema coniugato e in più in questo caso hai sull'anello uno zolfo con due ossigeni e un atomo di azoto. A mio avviso la maggiore acidità è quella dell'OH per i seguenti motivi:

H attaccato direttamente all'ossigeno pù elettronegativo dell'azoto.

E' presente un sistema coniugato

La carica negativa si viene a trovare nella risonanza sempre sull'ossigeno che essendo più elettronegativo dell'azoto la stabilizza in maniera migliore.

Inoltre sull'anello hai uno zolfo con due ossigeni e un atomo di azoto che esercitano un loro ffetto induttivo.

Answer 3

Tutti i composti che hanno in posizione relativa 1,3 due dei seguenti gruppi: carbonili, carbossili, nitro, ciano hanno gli idrogeni alfa (quelli "in mezzo") che sono significativamente acidi.

vedi dietilmalonati, esteri acetacetici , ciano acetati etc

In qusto caso abbiamo una ammide e un chetone, l'H acido è il CH in mezzo se si considera la forma amido-chetonica, l'OH se si considera la forma amido-enolica

di solito le due forme sono in eq ma in questo caso la seconda forma è quella prevalente perchè se vedi bene è aromatica

Answer 4

allora la risposta è da ricercare nelle benzotiazine di cui il piroxicam ne è un esempio.....vedi dove è l'acidità di qst classe di composti ed il gioco è fatto!!!

Answer 5

il gruppo più acido del piroxicam è sicuramente l'OH fenolico. la possibilità di delocalizzare la carica su un sistema aromatico rende infatti la base coniugata particolarmente stabile.

questo link rimanda ad un articolo molto interessante riguardante il comportamentio acido base di questa molecola

http://journal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_downlo...