MI AIUTATE PER FAVORE ?DO 10 PUNTI?

Mi risolvete questo esercizio ? vado in 3 superiore

Il cariofillene in idrocarburo insaturo di formula C15H24 , è il principale responsabile del profumo del garofano. Per idrogenazione del cariofillene si ottiene un idrocarburo saturo della formula C15H28 . Nella struttura del cariofillene sono presenti degli anelli? Se si , quanti ? Cos altro si può ricavare, sulla sua struttura molecolare , dall idrogenazione del cariofillene?

2 risposte

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  • Anonimo
    1 decennio fa
    Risposta preferita

    L'esercizio vuol farti ragionare su cosa si può intuire della struttura di un composto ragionando su una sua reazione. E' importante leggere il testo e le richieste.

    In questo caso il testo ti dice che abbiamo un idrocarburo insaturo. Questo significa che presenta uno o più legami doppi carbonio carbonio o legami tripli (non sappiamo ne quanti ne di che tipo)

    La reazione di idrogenazione determina la saturazione di tutti i legami doppi o tripli presenti (ad esempio al posto di un legame doppio ottengo un legame singolo carbonio carbonio, ma i due carboni che prima facevano il doppio legame ora hanno un legame con un idrogeno in più); quello che si ottiene è un idrocarburo saturo.

    es.

    ...............................Pd

    R- CH=CH-R' + H2 -------> R-CH2-CH2-R'

    (R e R' indicano strutture alifatiche non conosciute; H2 idrogeno molecolare; Pd palladio un catalizzatore)

    Dal composto a destra della freccia con il DOPPIO legame ottengo che i carboni hanno un legame singolo fra loro ma UN idrogeno in più per ognuno

    es(2).

    R- C≡C-R' + 2 H2 -------> R-CH2-CH2-R'

    Dal composto a destra della freccia con il TRIPLO legame ottengo che i carboni hanno un legame singolo fra loro ma DUE idrogeni in più per ognuno (nota che ho dovuto utilizzare 2 molecole di idrogeno cioè H2)

    Tra gli idrocarburi alifatici i più "semplici" sono gli ALCANI, che sono NON CICLICI e composti solo da C e H con tutti i legami C-C singoli.

    Tutti gli alcani rispettano la seguente formula bruta C(n)H(2n+2)

    cioè il numero di H deve essere uguale al doppio + 2 dei carboni

    In questo caso dopo la reazione ottieni un composto con formula bruta C15H28

    controllo se è un alcano (non può più essere alchene o alchino, perché dopo la reazione ottengo solo legami singoli):

    H = 2 * C + 2 = 2 * 15 + 2 = 32

    visto che H NON sono 32 ma sono solo 28 allora il composto ottenuto non è un alcano.

    Quindi deve essere presente almento un ciclo. Infatti per ogni ciclo (cioè una catena di C che si richiude su se stessa) allora il numero di H nella formula bruta scende di 2 unità.

    visto che 32 = 28 + 4

    allora i CICLI sono DUE (2H in meno per ogni ciclo * 2 CICLI = 4)

    Prima conclusione Il CARIOFILLENE ha DUE cicli.

    -------------------------------------------------------------------------------------------

    Considerato che per saturare il cariofillene sono stati necessari 4 idrogeni, cioè due molecole di H2

    allora

    Seconda conclusione: Il cariofillene ha

    O sono presenti DUE legami DOPPI

    OPPURE è presente solo UN legame TRIPLO

    Infatti devi considerare 2 idrogeni per ogni legame doppio e 4 idrogeni per ogni legamo triplo (guarda reazioni che ti ho fatto sopra per esempio)

    PS: Spero di essere stato chiaro, anche se la trattazione non è semplice. Mi scuso per le varie ripetizioni. Ti lascio dei link utili per capire le definizioni di alcano etc.

    Inoltre il link del Beta-Cariofillene per dimostrare che ha effettivamente due cicli (i legami doppi non era possibile capirli da questo esercizio, in quanto poteva essere un legame triplo)

    Fonte/i: ----------------------------------------------------------------------- http://it.wikipedia.org/wiki/Beta-cariofillene http://it.wikipedia.org/wiki/Idrocarburi
  • Anonimo
    1 decennio fa

    Ma dalla formula bruta è un po' difficile ricavarne la struttura. tieni conto che ad una formula bruta possono corrispondere poi diverse strutture chimiche.

    Ti conviene cercare su wiki come è fatto il cariofillene!

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