MI AIUTATE PER FAVORE ?DO 10 PUNTI?

Question

Mi risolvete questo esercizio ? vado in 3 superiore
Il cariofillene in idrocarburo insaturo di formula C15H24 , è il principale responsabile del profumo del garofano. Per idrogenazione del cariofillene si ottiene un idrocarburo saturo della formula C15H28 . Nella struttura del cariofillene sono presenti degli anelli? Se si , quanti ? Cos altro si può ricavare, sulla sua struttura molecolare , dall idrogenazione del cariofillene?

Anonimo · Accepted Answer

L'esercizio vuol farti ragionare su cosa si può intuire della struttura di un composto ragionando su una sua reazione. E' importante leggere il testo e le richieste. 

In questo caso il testo ti dice che abbiamo un idrocarburo insaturo. Questo significa che presenta uno o più legami doppi carbonio carbonio o legami tripli (non sappiamo ne quanti ne di che tipo)

La reazione di idrogenazione determina la saturazione di tutti i legami doppi o tripli presenti (ad esempio al posto di un legame doppio ottengo un legame singolo carbonio carbonio, ma i due carboni che prima facevano il doppio legame ora hanno un legame con un idrogeno in più); quello che si ottiene è un idrocarburo saturo.

es.
...............................Pd
R- CH=CH-R'  + H2 -------> R-CH2-CH2-R'

(R e R' indicano strutture alifatiche non conosciute; H2 idrogeno molecolare; Pd palladio un catalizzatore) 

Dal composto a destra della freccia con il DOPPIO legame ottengo che i carboni hanno un legame singolo fra loro ma UN idrogeno in più per ognuno

es(2).

R- C≡C-R'  + 2 H2 -------> R-CH2-CH2-R'

Dal composto a destra della freccia con il TRIPLO legame ottengo che i carboni hanno un legame singolo fra loro ma DUE idrogeni in più per ognuno (nota che ho dovuto utilizzare 2 molecole di idrogeno cioè H2)

Tra gli idrocarburi alifatici i più "semplici" sono gli ALCANI, che sono NON CICLICI e composti solo da C e H con tutti i legami C-C singoli.

Tutti gli alcani rispettano la seguente formula bruta C(n)H(2n+2)
cioè il numero di H deve essere uguale al doppio + 2 dei carboni

In questo caso dopo la reazione ottieni un composto con formula bruta C15H28

controllo se è un alcano (non può più essere alchene o alchino, perché dopo la reazione ottengo solo legami singoli):

H = 2 * C + 2 = 2 * 15 + 2 = 32

visto che H NON sono 32 ma sono solo 28 allora il composto ottenuto non è un alcano.

Quindi deve essere presente almento un ciclo. Infatti per ogni ciclo (cioè una catena di C che si richiude su se stessa) allora il numero di H nella formula bruta scende di 2 unità.

visto che 32 = 28 + 4

allora i CICLI sono DUE (2H in meno per ogni ciclo * 2 CICLI = 4)

Prima conclusione Il CARIOFILLENE ha DUE cicli.

-------------------------------------------------------------------------------------------

Considerato che per saturare il cariofillene sono stati necessari 4 idrogeni, cioè due molecole di H2

allora 

Seconda conclusione: Il cariofillene ha

O sono presenti DUE legami DOPPI

OPPURE è presente solo UN legame TRIPLO

Infatti devi considerare 2 idrogeni per ogni legame doppio e 4 idrogeni per ogni legamo triplo (guarda reazioni che ti ho fatto sopra per esempio)

PS: Spero di essere stato chiaro, anche se la trattazione non è semplice. Mi scuso per le varie  ripetizioni. Ti lascio dei link utili per capire le definizioni di alcano etc.
Inoltre il link del Beta-Cariofillene per dimostrare che ha effettivamente due cicli (i legami doppi non era possibile capirli da questo esercizio, in quanto poteva essere un legame triplo)

Anonimo · Answer

Ma dalla formula bruta è un po' difficile ricavarne la struttura. tieni conto che ad una formula bruta possono corrispondere poi diverse strutture chimiche. 
Ti conviene cercare su wiki come è fatto il cariofillene!

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2 risposte