Anonimo
Anonimo ha chiesto in Matematica e scienzeChimica · 9 anni fa

REAZIONE DEL 2-BUTINO CON CLORO (1MOLE)?

Salve a tt...qualcuno saprebbe spiegarmi qual è il meccanismo della reazione tra il 2-butino e 1 mole di cloro??

Grazie...

2 risposte

Classificazione
  • 9 anni fa
    Risposta preferita

    Lancenigo di Villorba (TV), Italy

    ===> QUESITO

    Si discuta la reazione tra quantità equimolari di 2-Butino e Cloro.

    ===> RISPOSTA

    ---> ALCHINI

    Il lettore già sa che per Alcheni si intendono gli Idrocarburi Insaturi, una classificazione in base alla quale si designa che gli ALCHINI SONO :

    ---> Composti Organici formati al più da 'C' e da 'H' ;

    ---> Composti Organici la cui struttura denota almeno un Triplo Legame Covalente 'C/C'.

    Da tanto deriva l'usuale criterio per cui il Doppio Legame "C#C" identifica gli Alchini ma occorre dire di più, cioé IL TRIPLO LEGAME 'C#C' RISPONDE AD IBRIDAZIONE 'sp' CUI SI DEVE LA BLANDA DISPONIBILITA' DEGLI ELETTRONI DI TAL LEGAME A PARTEIPARE ALLE REAZIONI DEGLI ALCHINI.

    ---> ADDIZIONE ELETTROFILA

    Le più importanti Reazioni Chimiche che partono dagli Alcheni rientrano tra le cosiddette ADDIZIONI ELETTROFILE, i.e. Reazioni in cui gli Agenti Elettrofili 'Y-Z' operano per impegnare il doppietto elettronico costituente l'Orbitale Pi.Greco onde formare un nuovo Legame Covalente. Assunto che la natura elettrofila di 'Y-Z' si debba al fenomeno di dissociazione

    Y-Z ---> Z- + Y+

    l'ultima specie chimica interagisce con successo con il Triplo Legame 'C#C' piché 'Y+' ha natura elettron-povera e di qui il doppietto elettronico costituente l'Orbitale Pi-Greco viene impegnato per formare un Legame Covalente che lega 'Y' ad uno degli atomi 'C' del duetto coinvolto nel Triplo Legame

    R1-C#C-R2..+..Y+..--->

    ..R1

    ...,.\

    --->.C=C-R2

    ...,./.,...,+

    ...Y

    così comparendo una specie cationica che colloca tale carica elettrica su un atomo 'C' (uno del duetto 'C#C'), é il cosiddetto CARBOCATIONE IPERCONIUGATO. Il criterio dell'Ottetto Elettronico suggerisce che l'elettron-povertà di 'C' é mal tollerata motivo per cui il Carbocatione é molto reattivo tanto da subire senza indugio allo stadio successivo, l'Addizione Nucleofila dell'anione 'Z-'

    R1

    ..\

    ...C=C-R2..+..Z-..--->

    ../...,.+

    Y

    con compare un altro Legame Covalente che colloca 'Z' in due possibili arrangiamenti atomici

    ...,R1...,..R2

    ...,..\...,../

    --->..C=C

    ...,../...,..\

    ...,Y.,...,..Z

    ...,R1...,..Z

    ...,..\...,../

    --->..C=C

    ...,../...,..\

    ...,Y.,...,..R2

    con il che SONO ATTESI BEN DUE PRODOTTI CHIMICI.

    ---> ESERCIZIO PROPOSTO

    Il caso in specie considera 2-BUTINO

    CH3-C#C-CH3

    ed é così chiaro che si tratta di una Struttura Molecolare SIMMETRICA, una nota importante poiché porterà il lettore a delimitare i possibili prodotti chimici.

    La reazione chimica in questione può essere considerata come una Reazione Acido/Base di Lewis in cui il 2-BUTINO reagisce contro 'Cl2' purché le condizioni supportino questo fenomeno (alta temperatura, catalizzatori a base di cloruri di metalli pesanti)

    CH3-C#C-CH3 + Cl2 --->

    ....,.+Cl

    ...,...,/..\

    --->..C=C..+..Cl-..--->

    …,../,…,\

    …CH3…CH3

    per il quale la STEREOCHIMICA 'ANTI' dell'addizione di 'Cl2' porta alla formazione dell’isomero “Trans-" del 2,3-DiCloro-2-Butene

    ...,.Cl...,..CH3

    ...,..\...,../

    --->..C=C..(Isomero TRANS del 2,3-DICLORO-2-BUTENE)

    ...,../...,..\

    ...CH3,...Cl

    E' però vero che l'anione 'Cl-' predilige avvicinarsi al Carbocatione 'CH3-C(Cl)=C-CH3+' mantenendosi quanto più lontano può dall'atomo 'Cl' già legato al catione, ciò significa che L'ISOMERO TRANS RISULTA PRESSOCHE’ L’UNICO PRODOTTO.

    ---> CONCLUSIONI

    Il livello di dettaglio con cui si é discusso il meccanismo di reazione tra un Alchino ed un Alogeno ha curato anche l'aspetto sterochimico : per il caso in questione (2-Butino vs. Cloro) si prospetta la comparsa del Trans-2,3-Di-Cloro-2-Butene.

    I hope this helps you.

  • 9 anni fa

    Avviene una reazione di addizione elettrofila con Br2, tramite formazione di ponte bromonio e attacco con stereochimica anti del Br-. Ottieni (E)-2,3-dicloro-but-2-ene

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