REAZIONE DEL 2-BUTINO CON CLORO (1MOLE)?

Question

Salve a tt...qualcuno saprebbe spiegarmi qual è il meccanismo della reazione tra il 2-butino e 1 mole di cloro??

Grazie...

Answer 1

Risposta preferita

Lancenigo di Villorba (TV), Italy

===> QUESITO

Si discuta la reazione tra quantità equimolari di 2-Butino e Cloro.

===> RISPOSTA

---> ALCHINI

Il lettore già sa che per Alcheni si intendono gli Idrocarburi Insaturi, una classificazione in base alla quale si designa che gli ALCHINI SONO :

---> Composti Organici formati al più da 'C' e da 'H' ;

---> Composti Organici la cui struttura denota almeno un Triplo Legame Covalente 'C/C'.

Da tanto deriva l'usuale criterio per cui il Doppio Legame "C#C" identifica gli Alchini ma occorre dire di più, cioé IL TRIPLO LEGAME 'C#C' RISPONDE AD IBRIDAZIONE 'sp' CUI SI DEVE LA BLANDA DISPONIBILITA' DEGLI ELETTRONI DI TAL LEGAME A PARTEIPARE ALLE REAZIONI DEGLI ALCHINI.

---> ADDIZIONE ELETTROFILA

Le più importanti Reazioni Chimiche che partono dagli Alcheni rientrano tra le cosiddette ADDIZIONI ELETTROFILE, i.e. Reazioni in cui gli Agenti Elettrofili 'Y-Z' operano per impegnare il doppietto elettronico costituente l'Orbitale Pi.Greco onde formare un nuovo Legame Covalente. Assunto che la natura elettrofila di 'Y-Z' si debba al fenomeno di dissociazione

Y-Z ---> Z- + Y+

l'ultima specie chimica interagisce con successo con il Triplo Legame 'C#C' piché 'Y+' ha natura elettron-povera e di qui il doppietto elettronico costituente l'Orbitale Pi-Greco viene impegnato per formare un Legame Covalente che lega 'Y' ad uno degli atomi 'C' del duetto coinvolto nel Triplo Legame

R1-C#C-R2..+..Y+..--->

..R1

...,.\

--->.C=C-R2

...,./.,...,+

...Y

così comparendo una specie cationica che colloca tale carica elettrica su un atomo 'C' (uno del duetto 'C#C'), é il cosiddetto CARBOCATIONE IPERCONIUGATO. Il criterio dell'Ottetto Elettronico suggerisce che l'elettron-povertà di 'C' é mal tollerata motivo per cui il Carbocatione é molto reattivo tanto da subire senza indugio allo stadio successivo, l'Addizione Nucleofila dell'anione 'Z-'

R1

..\

...C=C-R2..+..Z-..--->

../...,.+

Y

con compare un altro Legame Covalente che colloca 'Z' in due possibili arrangiamenti atomici

...,R1...,..R2

...,..\...,../

--->..C=C

...,../...,..\

...,Y.,...,..Z

...,R1...,..Z

...,..\...,../

--->..C=C

...,../...,..\

...,Y.,...,..R2

con il che SONO ATTESI BEN DUE PRODOTTI CHIMICI.

---> ESERCIZIO PROPOSTO

Il caso in specie considera 2-BUTINO

CH3-C#C-CH3

ed é così chiaro che si tratta di una Struttura Molecolare SIMMETRICA, una nota importante poiché porterà il lettore a delimitare i possibili prodotti chimici.

La reazione chimica in questione può essere considerata come una Reazione Acido/Base di Lewis in cui il 2-BUTINO reagisce contro 'Cl2' purché le condizioni supportino questo fenomeno (alta temperatura, catalizzatori a base di cloruri di metalli pesanti)

CH3-C#C-CH3 + Cl2 --->

....,.+Cl

...,...,/..\

--->..C=C..+..Cl-..--->

…,../,…,\

…CH3…CH3

per il quale la STEREOCHIMICA 'ANTI' dell'addizione di 'Cl2' porta alla formazione dell’isomero “Trans-" del 2,3-DiCloro-2-Butene

...,.Cl...,..CH3

...,..\...,../

--->..C=C..(Isomero TRANS del 2,3-DICLORO-2-BUTENE)

...,../...,..\

...CH3,...Cl

E' però vero che l'anione 'Cl-' predilige avvicinarsi al Carbocatione 'CH3-C(Cl)=C-CH3+' mantenendosi quanto più lontano può dall'atomo 'Cl' già legato al catione, ciò significa che L'ISOMERO TRANS RISULTA PRESSOCHE’ L’UNICO PRODOTTO.

---> CONCLUSIONI

Il livello di dettaglio con cui si é discusso il meccanismo di reazione tra un Alchino ed un Alogeno ha curato anche l'aspetto sterochimico : per il caso in questione (2-Butino vs. Cloro) si prospetta la comparsa del Trans-2,3-Di-Cloro-2-Butene.

I hope this helps you.

Answer 2

Avviene una reazione di addizione elettrofila con Br2, tramite formazione di ponte bromonio e attacco con stereochimica anti del Br-. Ottieni (E)-2,3-dicloro-but-2-ene