? ha chiesto in Matematica e scienzeChimica · 9 anni fa

solubilità fenilbutazone?

Perchè il fenilbutazone è molto solubile in etere e moderatamente solubile in alcool? più che altro mi interessa saper spiegare la solubilità in alcool! e la solublità nelle basi chimicamente è rappresentabile con formule di risonanza? grazie!

Aggiornamento:

grazie mille! per quanto riguarda la solubilità nelle basi forse mi sono spiegata un pò male...intendevo dire che il fenilbutazone presenta un H acido legato ad un atomo di C per cui se vado a scrivere la reazione con la base di avrà una carica negativa sull'atomo di C...ma poi per essere più precisa mi conviene scrivere le formule di risonanza in modo che la carica negativa si sposti sull'ossigeno del carbonile?

2 risposte

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  • Anonimo
    9 anni fa
    Risposta preferita

    Ciao, dando per certo che è solubile in etere il motivo sta nella polarità..Essendo una molecola che presenta due gruppi fenilici sostanzialmente hai un buon carattere apolare, anche se hai la presenza di due atomi di azoto e due carbonili, il carattere complessivo risulta apolare...la moderata solubilità in alcol è dovuta al fatto che hai quattro atomi (due di N e due di O) che rendono i rispettivi legami polari, quindi la parte polare della molecola avrà interazioni con un solvente alcolico (che è polare), mentre tutta la parte romatica (i due fenili) e la catena alchilica non interagiranno con l'alcol, poi, dipende dall'alcol, maggiore è il carattere alchilico dell'alcol e maggiore sarà l'affinità con la parte aromatica...

    Le formule di risonanza sono un modo qualitativo per capire com'è distribuita la carica in una molecola, quindi si usa principalmente nella reattività, personalmente per la solubilità guardo principalmente al tipo di legami...

    Esatto, più la base coniugata è stabile, più l'idrogeno è acido..in questa molecola l'unico idrogeno acido è quello in alfa ai due carbonili, quindi la carica negativa la stabilizzi per effetto mesomero sui due gruppi carbonilici, però nota come i due carbonili sono in parziale coniugazione con l'azoto, quindi, la base coniugata è un pò meno stabile rispetto alla situazione in cui non hai i due atomi di azoto...Se vuoi l'immagine possomandartela sulla mail, scrivimi in privato e te la mando ;)

  • Anonimo
    9 anni fa

    La solubilità nell'alcol etilico è dovuta al fatto che il fenilbutanzone presenta un protone del quale la molecola può privarsi protonando un alcool.

    Per quanto riguarda le interazioni in etere dietilico sono maggiori in quanto gli ossigeni posti sulla base azotata del fenilbutanzone attraggono maggiormente gli idrogeni dell'etere che hanno carica parzialmente positiva.

    Infine le formule di risonanza servono a descrivere la vera struttura di una molecola caratterizzata da una energia minore di quella delle formule di struttura limite quindi fittizie.

    Probabilmente è meglio porre una carica negativa a tutta la molecola e porre la coppia di legame come elettroni di risonanza.

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