Chimica organica?

Il glucosio può dirsi D o L in base alla posizione del gruppo ossidrilico del carbonio 5 nelle proiezioni di Fischer. Il mio dubbio è questo: essendoci soli legami semplici non dovrebbe esserci libera rotazione per gli atomi di carbonio? E se si, perché fa differenza la posizione dell'oh?

1 risposta

Classificazione
  • 1 mese fa

    Fai un po' di confusione tra ruotare una molecola per ottenere un'altra conformazione e ruotare una molecola per verificare se due molecole sono identiche. Mi spiego meglio. Se io ho una molecola achirale , essa avrà un piano di simmetria, e se prendo la molecola simmetrica rispetto a quel piano e la ruoto opportunamente la riesco a sovrapporre perfettamente con la prima, prova con il carbocatione tert-butilico( mi viene questo in mente). Per ottenere i conformeri devi ruotare la molecola attorno ad UN legame singolo carbonio-carbonio , e non sono separabili nella maggior parte dei casi. Le proieziono di Fischer vengono utilizzate per stabilire con facilità la configurazione R o S in base alle regole di Cahn Ingold Prelog se nella molecola è presente un carbonio asimmetrico( centro stereogenico), nella molecola del glucosio l'enantiomero destrogiro ha il gruppo OH legato al carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico, mentre il levogiro l'ha sulla sinistra.

    • Accedi per rispondere alle risposte
Altre domande? Fai una domanda e ottieni le risposte che cerchi.