I composti alogenuri arilici?

Question

I composti alogenuri arilici:

A)Danno con facilità reazioni di sostituzione nucleofila

B)Hanno alta reattività

C)Hanno bassa reattività

D)Non hanno l'anello aromatico

E)Nessuna delle altre risposte è corretta

Mi potete spiegare anche perchè? Grazie!!

Answer 1

Risposta preferita

Un'altra domanda a dir poco imprecisa, immagino che provengano da qualche libro di test per facoltà medico-scientifiche. Andrò per esclusione, cercando di aiutarti il più possibile. 

La risposta A è falsa. Gli alogenuri arilici non danno sostituzione nucleofila, almeno non di tipo Sn1 o Sn2, questo perchè ciò porterebbe alla formazione di carbocationi arilici molto instabili. Ci sono ovviamente le eccezioni, ovvero le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, che tuttavia sono più simili a reazioni di addizione-eliminazione e richiedono condizioni particolari. Direi che non sono reazioni "facili".

La risposta E è falsa. Un gruppo è definito arile proprio se aromatico.

Le risposte B e C sono veramente pessime. Gli alogenuri arilici vanno incontro a due reazioni principali, o per meglio dire famose, che sono la sostituzione elettrofila aromatica e la sostituzione nucleofila aromatica che ti ho già accennato. Banalmente la prima reazione, nel caso di un alogenuro alchilico semplice come il clorobenzene, richiede catalizzatori abbastanza forti, in quanto il cloro e gli altri alogenuri sono gruppi debolmente disattivanti per queste reazioni; tuttavia se fosse presente un ossidrile le cose sarebbero decisamente diverse.

Per quanto riguarda la seconda reazione, stessa cosa. Un alogenuro alchilico semplice è poco reattivo, tuttavia la presenza di un gruppo disattivante come un gruppo nitro renderebbe questa reazione molto semplice.

In conclusione risponderei C, fermo restando che sarebbe una risposta molto limitante.